Pierwszy raz uroczyście obchodzono Sylwestra w 999 roku. W ówczesnym czasie znana była legenda, oparta na proroctwie Sybilli. Głosiła ona, że w 1000 roku nastąpi koniec świata. Świat miał zostać zniszczony przez ognistego smoka uwięzionego w lochach Watykanu. Gdy rok dobiegał końca, w Rzymie i sąsiednich państwach zapanowało wielkie przerażenie, tzw. "kryzys milenium". Gdy ostatniego dnia 999 roku wybiła północ, a smok się nie pojawił, rozradowani mieszkańcy wybiegli na ulice, pijąc wino, śmiejąc się i składając sobie życzenia. Papież Sylwester II udzielił rozradowanemu tłumowi błogosławieństwa na nowy rok i rozpoczynające się tysiąclecie. Tym samym zapoczątkowano zwyczaj uroczystego świętowania nadejścia Nowego Roku.
W dawnej Polsce nie obchodzono tak hucznie sylwestrowej nocy jak dzisiaj. Nie wyróżniano jej w szczególny sposób spośród innych nocy w roku, nie miała większego znaczenia. Pierwotnie zwyczaje "na dobry początek" były związane z porą przesilenia zimowego. Dlatego też obrzędy z Sylwestra, czy Nowego Roku stanowiły powtórzenie obrzędów z Wigilii Bożego Narodzenia lub Andrzejek. Wróżono wtedy na temat małżeństwa, urodzaju, pogody. Młode panny pytały duchy o przyszłość, chłopcy zaś robili sąsiadom psikusy. Obsypywano się również grochem lub zbożem, co miało przynieść urodzaj. Na podwórku palono snopek słomy, symbolizujący odejście starego roku wraz z problemami i niepowodzeniami. Wieczorem mieszkańcy niektórych miejscowości chodzili od domu do domu, grając i śpiewając kolędy. Z tej okazji gospodynie przygotowywały ciastka - "nowolatki" lub "szczodraki". Ich nazwa pochodziła od określenia używanego na okres między Bożym Narodzeniem i Świętem Trzech Króli - "szczodrymi dniami". Wypiekami częstowano dzieci, które przychodziły z życzeniami w Sylwestra lub Nowy Rok. Sypały one owsem w okno i śpiewały rymowanki. Po wsiach chodzili również "przebierańcy"- zwani również "dziadami" lub "kuńmi". Były to wiejskie zespoły stworzone przez dorosłych mężczyzn. Odgrywali oni scenki, tańczyli, zaczepiali przechodniów, zachęcali mieszkańców do wspólnej zabawy. Chodzili od domu do domu, gdzie byli częstowani przez gospodarzy. "Dziady" wędrowały po wsi przez dwa, trzy dni. Z kolei na Warmii w ostatni wieczór starego roku przygotowywano z żytniej mąki specjalną potrawę - "breję". W sylwestrową noc gospodarz wychodził przed dom i wołał "przed breją". Zaś po spożyciu wieczerzy, o północy wychodził ponownie mówiąc "po brei". Na dworach w wigilię Nowego Roku fornale wychodzili na zewnątrz i strzelali z bata, a nawet z pistoletów. W ten sposób "wytrzaskiwali stary rok", składając jednocześnie życzenia dziedzicowi, rządcy, proboszczowi, czy innym zamożnym i ważnym osobom we wsi.
Pierwsze bale sylwestrowe pojawiły się w drugiej połowie XIX wieku. Początkowo polegały one na domowych przyjęciach z ponczem i polowaniami. Typowe bale organizowano częściej podczas karnawału. Wtedy to zjeżdżano z wsi do miasta. Był to czas na dobre zaprezentowanie się młodych panien, szukanie męża/żony, a także na omówienie interesów. Pary, które zeswatano podczas balu, miały obowiązek wziąć ślub jeszcze przed zakończeniem karnawału. Podczas toastów życzono "Dosiego Roku", co oznaczało "życzenie tego roku", aby był dostatni i szczęśliwy. To również życzenie długowieczności - dożycia "wieku do siego" jak niejaka Dorota (zdrobniale zwana "Dosią"), która według legendy dożyła w zdrowiu sędziwych lat.
Wiele uwagi przywiązywano do czynności wykonywanych w Nowy Rok. Rano obmywano się w zimnej wodzie, a na dnie misy kładziono srebrny pieniądz. Miało to zapewnić bogactwo, urodę i zdrowie w nowym roku. Panny wsłuchiwały się tego dnia w szczekanie psa - z tej strony, z której pies zaszczekał miał przyjść przyszły mąż. Młodym dziewczynom zalecano również zerkanie w lustro "w stroju Ewy" - miało ono przepowiadać przyszłość. Wierzono również w to, że najlepszym gościem w Nowy Rok jest mężczyzna, którego nadejście zwiastowało pomyślny rok. Gdy pierwsza w progu domu pojawiła się kobieta to spodziewano się niepowodzenia, kłótni i kłopotów.
Do dzisiejszego dnia znane są również przysłowia i powiedzenia wypowiadane w Nowy Rok:
- Gdy w styczniu i Stary i Nowy Rok styka, niech gościom grzeczny Bakchus kufla nie umyka.
- Nowy Rok pogodny - zbiór będzie dorodny.
- Gdy na Nowy Rok jasno - w gumach będzie ciasno.
- Gdy Nowy Rok mglisty - jeść będą zboże glisty.
- Na Nowy Rok - przybyło dnia na barani skok.
- Jaki Nowy Rok, taki cały rok.
- Co Nowy Rok nakaże, to wrzesień pokaże.
- Gdy Nowy Rok w progi, to stary rok w nogi.
- Gdy w Nowy Rok skwar i upał, baran wilka będzie chrupał.
- Jak Nowy Rok jasny i chłodny – cały roczek pogodny i płodny.
